「退職勧奨」とは、労働者が退職の意思表示をするように使用者が行なう勧奨行為を言います。

退職勧奨は、労働者の退職の意思表示(辞職の申し出)を誘引するもので、この行為自体は何ら法的効果を有しておりません。

これに対して労働者が退職の意思表示をすれば、法的効果を発生し、申し出から一定期間が経過するか、あるいは使用者が承諾するかすれば、労働契約は終了します。また、終了日について、別途合意をすることもできます。

退職勧奨が、「勧奨」にとどまる限り、原則として違法となることはありません。

しかし、限度を超えると違法とされ、不法行為(民法709条以下)として損害賠償責任を負う可能性もあります。

また、退職の意思表示自体の効力が争われる可能性もあります。労働者による自由な意思形成の結果としての退職でなければ、退職の意思表示が無効・取消となるからです。

いずれにしても、「勧奨」の程度が問題となり、態様の悪質性が問題となります。具体的には、執拗な勧奨、欺罔や脅迫的な発言を伴う勧奨は違法となる可能性があります。

この点、退職勧奨という性質上、労働者が一度拒否しても続けざるを得ませんし、数を重ねること自体は当然です。具体的には、回数、場所、時間、対象者の拒否の強さ、言辞の強迫性などによって判断されると考えられています。